W cieniu wyroku na miasto to biografia kontekstowa płk. dypl. Józefa Szostaka „Filipa” (1897–1984), szefa Oddziału III i szefa operacji KG AK. Życie i kariera zawodowa tego wybitnego oficera, kawalerzysty i sztabowca były przede wszystkim pretekstem do przeprowadzenia szczegółowej i krytycznej analizy procesu decyzyjnego w KG AK w ostatniej dekadzie lipca 1944 r. W rezultacie wypracowano nowe, pogłębione spojrzenie na jeden z kluczowych problemów polskiej historii najnowszej. Ponadto po raz pierwszy w dotychczasowym dorobku historiografii tak drobiazgowo poddano surowej ocenie działalność w czasie powstania warszawskiego sztabu ścisłego dowódcy AK, którego Szostak „Filip” był jedną z kluczowych postaci.